Kao i polucilindar i štap, kovrdžava kosa skitnice, kojeg je tumačio na filmu, uvek je bila sastavni deo njegovog karaktera. Čarli Čaplin je bio svestan njenog značaja i dok se maskirao za ulogu, njegova frizura je postala bitna koliko i brkovi. Na primer, u Kako se prave filmovi iz 1918. godine, snimljen je kako namešta kosu pre nego što stavi polucilindar. Svojoj saradnici je jednom prilikom priznao da se nikad ne češlja ujutru ako treba tog dana da glumi skitnicu.
Cilj mu je bio da izgleda zapušteno. Njegova razbarušena kosa je naglašavala pokrete kao što je često drmanje glave nakon pada, i isticala je njegove pažljivo doterane brkove.
Čaplin je bio frizerski šegrt
Čaplin se uvek interesovao za kosu. Jedan od njegovih prvih poslova bio je posao frizerskog šegrta i možda je baš to kod njega stvorilo ljubav prema frizurama i šišanju. Poznato je da je Čarli Čaplin voleo da šiša sam sebe, ali je povremeno, ipak išao u berbernicu.
On je takođe, voleo da šiša i stilizuje kosu glavnih glumica, kao i da pravi frizure članovima svoje porodice i prijateljima, mada ne uvek uspešno. Čaplin je voleo kratke kose pa je mnogim ženama ošišao dugu kosu i protiv njihove volje. Ali bilo je i pohvala na njegov račun.
A bio je i frizer na velikom platnu
Svoje umeće šišanja je preneo i na platno pa je tako igrao frizera u Velikom diktatoru 1940. i u Iza scene 1916. godine.
Njegova crna kosa je bila deo njegovog karaktera, ali kada je počeo da sedi, već na početku prošlog veka, počeo je da se farba. To je činio samo zbog filmova, pa bi nakon snimanja pustio da izraste njegova prirodna, seda boja. Možda je to bio način da se razlikuje od svojih uloga.
Voleo je da se sam šiša
Jednom prilikom, 1925.godine, izašao je članak u novinama u kojem je opisano zašto Čarli Čaplin voli sam da se šiša. Rekao je da ne podnosi salone za šišanje, ne zato što ima nešto protiv frizera, već zato što nema strpljenja da predugo sedi. Smeta mu kada se frizer vrti oko njega, uznemiri ga i pokvari mu ceo dan. Opisano je i kako je jednom prilikom sam sebe ošišao i malo preterao u skraćivanju.
